Характеристика
отдельных протеиногенных аминокислот
(1)
– алифатические
Глицин (гликокол,
альфа-аминоуксусная кислота) – единственная оптически
неактивная аминокислота. Имеет сладкий привкус и является одной из самых распространенных.
Особенно много ее в желатине. Является предшественником при биосинтезе пуринов,
порфириновой части гемоглобина, хлорофилла, геминовых ферментов. Участвует в
образовании клеточных стенок бактерий. Функционирует как тормозный медиатор в спинном
мозге и в большинстве структур ствола мозга, где находится в высоких
концентрациях.
L-аланин (альфа-аминопропионовая кислота) содержится
практически во всех белках. Играет большую роль в обмене азотистых соединений.
Может быть исходным продуктом для синтеза каротиноидов, каучука, жиров и
углеводов.
L-валин (альфа-аминоизовалериановая кислота)
обладает способностью к гидрофобным взаимодействиям, что важно при создании и
стабилизации структуры белковой молекулы. Содержится во многих белках, но
обычно в небольших количествах. Участвует в синтезе алкалоидов, некоторых
циклопептидов, пантотеновой кислоты, пенициллина.
L-лейцин (альфа-аминоизокапроновая кислота) и L-изолейцин
(альфа-амино-бета-этил-бета-метилпропионовая кислота) плохо
растворимы в воде. В белках содержатся в незначительных количествах, способны к
гидрофобным взаимодействиям. Являются источником сивушных масел при брожении.
(2)
– серосодержащие
L-цистеин (альфа-амино-бета-меркаптопропиновая
кислота) играет большую роль в обмене веществ растений и
животных как источник серы, а также в связи с наличием сульфгидрильной SH-группы, являющейся восстанавливающим
агентом. Входит в состав трипептида глутатиона,
в виде амина в кофермент A,
присутствует в активном центре многих ферментов. В молекулах белков и пептидов
(инсулин, АКТГ и др.) принимает участие в образовании дисульфидных связей между
полипептидными цепями или внутри одной цепи, отсюда его важная роль в
образовании третичной структуры белковой молекулы. Является тем соединением, в
виде которого некоторые микроорганизмы и растения метаболизируют сероводород.
Из двух молекул цистеина при их окислении получается цистин. Столь же легко
происходит и обратный переход. Таким путем образуется одна из важнейших
окислительно-восстановительных систем живых организмов:
2HS–CH2–CH(NH2)–COOH →(-2H+)
← (+2H+) S–CH2–CH(NH2)–COOH
S–CH2–CH(NH2)–COOH
В белках цистин преобладает над
цистеином. В больших количествах он содержится в белках волос, рогов, копыт.
L-метионин
(альфа-амино-гамма-метилтиомасляная кислота)
является одним из основных доноров метильных групп при синтезе углеводов
клеточной стенки растений, холина, адреналина, креатина, стеринов и источником
серы при образовании тиамина. Из него могут образовываться и другие
серосодержащие аминокислоты. Много метионина в белке молока – казеине. Как липотропный фактор является
лечебным препаратом при атеросклерозе.
(3)
– ароматические
L-фенилаланин
(альфа-амино-бета-фенил-пропионовая кислота) содержится
во всех белках. Участвует в биосинтезе флавоноидов, алкалоидов. Обладает
способностью к гидрофобным взаимодействиям. Обусловливает ксантопротеиновую
реакцию на белки. В состав молекулы грамицидина и антибиотика тироцидина входит
D-фенилаланин, который в
свободном виде в природе не обнаружен.
L-тирозин (альфа-амино-бета-гидроксифенилпропионовая
кислота) – одна из наиболее распространенных в природе аминокислот;
содержится во всех белках (за исключением некоторых протаминов). Является
исходным субстратом для синтеза гормонов (тироксин, норадреналин, адреналин),
алкалоидов (морфин, кодеин, папаверин). Окисление тирозина под влиянием
тирозиназы приводит к образованию меланинов
(пигмент кожи, волос, перьев).
L-триптофан (альфа-амино-бета-индолилпропионовая
кислота) находится почти во всех белках. Бедны
триптофаном семена злаков. При кислотном гидролизе белков распадается.
Триптофан служит исходным продуктом для синтеза никотиновой кислоты (витамин PP), гетероауксина.
(4)
– иминокислота
L-пролин (пирролидин-альфа-карбоновая
кислота) является иминокислотой. Хорошо растворим в
спирте. Особенно велико содержание пролина в белках семян злаков (проламины), в
коллагене, эластине и белке эмали зубов. Входит в состав ряда антибиотиков
циклопептидов – грамицидина, лихениформина, актиномицина D.
L-оксипролин является
производным L-пролина.
Значительные его количества обнаружены в белках клеточных оболочек, желатине,
коллагене.
(5)
– содержащие гидроксильную группу
L-серин (альфа-амино-бета-оксипропионовая
кислота) играет большую роль в обмене веществ любого
организма. Входит в состав фосфолипидов (фосфатидилсерины), полипептидов
брадикинина и каллидина, участвует в построении активного центра некоторых
протеолитических ферментов, синтезе аминоспирта сфингозина (компонент
сфинголипидов). В некоторых белках, таких как казеин молока или вителлин
яичного желтка, содержится в виде сложного эфира – так называемой
серинфосфорной кислоты, которая играет важную роль в метаболизме молодого
растущего животного организма. У растений образуется в ходе фотодыхания из
глицина.
L-треонин (альфа-амино-бета-оксимасляная
кислота) участвует в синтезе витамина B12, антибиотика актиномицина D.
(6)-(7.1)
– содержащие дополнительную аминогруппу и отрицательно заряженные
L-аспарагиновая кислота (аспартат,
альфа-аминоянтарная кислота) очень плохо растворима в воде,
ее раствор имеет кислую реакцию. Содержится в больших количествах во всех
растительных белках и играет важную роль в обмене веществ у растений и
животных, в частности, принимая участие в реакциях переаминирования,
образовании мочевины, креатина, циклопептидов. При ее декарбоксилировании
образуется альфа- или бета-аланин, необходимый для синтеза
карнозина, ансерина и коэнзима A (CoA). Амид аспарагиновой кислоты – аспарагин
– накапливается в очень больших количествах при прорастании семян бобовых
растений, особенно в темноте, из-за отсутствия углеводов или при избытке
аммиака. Аспарагин обнаружен в плазме крови и в составе некоторых животных
белков (инсулин, гемоглобин, миоглобин и др.). У человека и животных аспарагин,
как и аспарагиновая кислота, активно участвует в реакциях переаминирования,
служит предшественником при синтезе пуриновых и пиримидиновых оснований,
никотиновой кислоты, у растений является запасной и транспортной формой азота.
L-глутаминовая кислота (глутамат, альфа-аминоглутаровая
кислота) в водных растворах дает кислую реакцию.
Содержится в больших количествах во всех белках. Входит в состав витамина
фолиевой кислоты, глутатиона. Наряду с аспарагиновой кислотой играет
первостепенную роль в аминокислотном обмене, активно участвуя в реакциях
переаминирования, дезаминирования, прямого аминирования. При
декарбоксилировании глутаминовой кислоты образуется гамма-аминомасляная кислота, имеющая большое значение в метаболизме
мозга, усиливающая, в частности, процессы торможения, и дельта-аминолевулиновая кислота, участвующая в синтезе профиринов. Амид
глутаминовой кислоты – глутамин – является транспортной
формой азота у животных и растений, исходным соединением при синтезе пуриновых
и пиримидиновых оснований, никотиновой кислоты. Мононатриевая соль глутаминовой
кислоты служит вкусовой приправой, обладая вкусом и запахом куриного бульона.
(7.2)
– положительно заряженные
L-гистидин
(альфа-амино-бета-имидазолпропионовая кислота)
принадлежит к группе основных аминокислот – в водных растворах дает щелочную
реакцию. Значительное количество гистидина содержится в глобине – белковом
компоненте гемоглобина крови. Входит в активные центры некоторых
протеолитических ферментов.
L-лизин (альфа, эпсилон-диаминокапроновая
кислота) содержится почти во всех белках, особенно много
ее в белках молок рыб, относящихся к протаминами и гистонам. Является исходным
продуктом при синтезе алкалоидов (анабазин, никотин, лупанин, кониин).
Участвует своей эпсилон-аминогруппой в образовании комплекса между белковой
частью фермента и коферментом, например, в биотин-зависимых ферментах. Содержится
в незначительных количествах в белках семян злаковых, особенно кукурузы, что
существенно обесценивает кормовые свойства последней.
L-аргинин (альфа-амино-дельта-гуанидил-n-валериановая кислота)
содержится во всех белках. Входит в большом количестве в состав основных
белков-гистонов и протаминов, в связи с чем его много в белках рыбьих молок.
Играет большую роль в белковом обмене, участвуя в синтезе мочевины, креатина. В
виде фосфоаргинина в мышцах беспозвоночных выполняет функцию, аналогичную
функции фосфокреатина у высших животных.
Анисимов А.А. Основы биохимии.
Комментариев нет:
Отправить комментарий