Компоненты нуклеиновых кислот

При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуются пуриновые и пиримидиновые азотистые основания, моносахарид пентоза (рибоза или дезоксирибоза) и фосфорная кислота. В выделении и доказательстве присутствия рибозы в нуклеиновых кислотах большую роль сыграли работы советского физиолога и биохимика Е.С. Лондона (1929). 

Все нуклеиновые кислоты делятся на два типа в зависимости от того, какой моносахарид входит в их состав. Нуклеиновая кислота называется рибонуклеиновой (РНК), если в ее состав входит рибоза, или дезоксирибонуклеиновой (ДНК), если в ее состав входит дезоксирибоза. 

Пентозы в нуклеиновых кислотах присутствуют всегда в бета-D-фуранозной форме.  

Углеродные атомы пентозы нумеруются цифрами со знаком «штрих» для того, чтобы можно было отличить их от атомов азотистого основания (например, 5-ый углеродный атом обозначают C-5’ или 5’). Небольшое отличие – присутствие H вместо OH – у C-2’ рибозы является одной из основных причин существенных различий в свойствах ДНК и РНК. Предполагают, что замена OH– на H– упрочняет связь между 2-ым и 3-им углеродом рибозы. Это в целом увеличивает прочность молекулы ДНК, ее консервативность как хранителя наследственности. Отсутствие кислорода у C-2’ дезоксирибозы способствует компактности укладки молекулы ДНК, что важно для вмещения ее гигантских молекул в малом объеме клеток и ядер. 

Пуриновые и пиримидиновые азотистые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот, являются производными ароматических гетероциклических соединений – пурина и пиримидина. Молекула пурина состоит из двух конденсированных колец: пиримидина и имидазола. Среди пуриновых азотистых оснований главную роль играют аденин (А) и гуанин (Г), а среди пиримидиновых оснований – цитозин (Ц), урацил (У) и тимин (Т; 5-метилурацил).  

В состав ДНК входят аденин, гуанин, цитозин, тимин; в РНК вместо тимина присутствует урацил. Ниже приведены одинаковые и отличающиеся компоненты ДНК и РНК. 

Одинаковые компоненты:

Аденин

Гуанин

Цитозин

Отличающиеся компоненты:

ДНК и РНК

Дезоксирибоза и рибоза

Тимин и Урацил 

Кроме главных азотистых оснований в нуклеиновых кислотах присутствуют в небольших количествах необычнее – минорные основания. Так, в состав ДНК высших организмов входит 5-метилцитозин, содержание которого у высших растений намного превышает его содержание у животных. В ДНК ряда бактерий встречаются небольшие количества 6-метиладенина и 5-метилцитозина. Эти метилированные основания защищают «свои» ДНК от расщепления ферментами – ДНКазами. В ДНК Т-четных фагов E. coli цитозин заменен на 5-гидроксиметилцитозин. В некоторых случаях его гидроксиметильная группа соединена с глюкозой. Особенно много минорных компонентов содержится в транспортных РНК: тиоурацил, дигидроурацил, псевдоуридин*, ксантин (2,6-диоксипурин), гипоксантин (6-оксипурин), ацетилцитозин, оротовая кислота и другие, всего около 60.  

*Псевдоурин – это минорный нуклеозид, в котором рибоза присоединяется не к 1-ому, а к 5-ому атому урацила. 

Трехмерная структура различных пуриновых и пиримидиновых оснований была исследована методом рентгеноструктурного анализа. Молекулы пиримидинов имеют плоское строение, а молекулы пуринов – почти плоское. Все они, кроме аденина, существуют в таутомерных формах. Так, урацил может находиться в форме или лактима, или лактама.  

В составе нуклеиновых кислот все оксопроизводные азотистые основания присутствуют в форме лактамов. Азотистые основания поглощают свет в ультрафиолетовой области спектра с длинами волн 200-300 нм и максимумом около 260 нм. Это свойство используют при количественном определении нуклеиновых кислот. 

В процессе обмена вещество растений и животных пуриновые основания образуют ряд продуктов: мочевую кислоту, кофеин, теобромин. В последние годы некоторые синтетические пиримидины широко используют в качестве биологически активных соединений. 

Анисимов А.А. Основы биохимии. Стр. 180-182.