Аминокислоты

Аминокислота – органическое химическое соединение, в молекуле которого одновременно присутствуют аминогруппа –NH2 и карбоксильная группа –COOH. 

*Аминокислоты – органические вещества. Органическая химия – химия соединений углерода. Самые простые органические вещества – углеводороды. Все другие многочисленные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько водородных атомов замещены на другие атомы или группы атомов (кислород и азот, галогены, реже – фосфор, сера и др.). Таким образом, органическая химия – химия углеводородов и их производных. 

**Карбоксильную группу –COOH следует отличать от карбонильной группы =CO, которая характерна для альдегидов (RCOH) и кетонов (R2CO). 

Аминокислоты можно также рассматривать как производные карбоновых кислот, в молекулах которых атом водорода в углеводородном радикале замещен на аминогруппу. 

Изомерия аминокислот зависит от строения углеродной цепи и положения в ней аминогруппы. 

Оптическая изомерия аминокислот. 

Номенклатура аминокислот предполагает использование названий соответствующих карбоновых кислот с добавлением слова «амино». Положение аминогруппы в цепи указывают цифрами (включая и атом углерода карбоксильной группы):

            4        3        2         1

H2N–CH2–CH2–CH2–COOH

4-аминобутановая кислота

Чтобы указать положение аминогруппы в цепи, атомы углерода иногда также обозначают буквами греческого алфавита (за исключением атома углерода карбоксильной группы):

     β    α

H3C–CH–COOH

           NH2

Альфа-аминопропионовая кислота (альфа-аланин)

            β        α

H2N–CH2–CH2–COOH

Бета-аминопропионовая кислота (бета-аланин)

Большинство биологически значимых аминокислот, образующих белки, являются альфа-аминокислотами.

Аминокислоты часто носят тривиальные названия. Например, аминоуксусную кислоту называют глицином, аминопропионовую – аланином. 

Получение. Аминокислоты получают гидролизом белковых веществ. При этом образуется сложная смесь различных альфа-аминокислот. Существуют методы, позволяющие выделить из этой смеси отдельные аминокислоты. Для получения аминокислот можно использовать органический синтез. Использование биопродуцентов. 

Физические свойства. Большинство аминокислот при н.у. – бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. С увеличением углеводородного бокового радикала растворимость в воде падает, а в спирте возрастает.

Ни одна из двадцати протеиногенных аминокислот не поглощает свет в видимой части спектра, а только в дальней ультрафиолетовой области (<220 нм). Тирозину, фенилаланину и особенно триптофану свойственно заметное поглощение в ультрафиолетовой области спектра (260-280 нм). Цистин обладает слабым поглощением при 240 нм вследствие наличия в нем дисульфидной группы. 

Химические свойства. Присутствие двух функциональных групп – карбоксильной (кислотной) и азотосодержащей (проявляющей основные свойства) – способствует одновременному проявлению аминокислотами свойств кислот и оснований. Например, как кислоты они реагируют со щелочами и спиртами:

H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O

                                                       Натриевая соль глицина

H2N–CH2–COOH + HO–C2H5 → H2N–CH2–COOC2H5 + H2O

                                                               Этиловый эфир глицина

В первом случае образуется соль аминокислты (глицина), во втором – ее сложный эфир.

Как основания аминокислоты реагируют с минеральными кислотами, образуя соли:

H2N–CH2–COOH + HCl → [H3N–CH2–COOH]⁺Cl^-

                                                   Гидрохлорид глицина

Таким образом, аминокислоты – органические амфотерные соединения.

Водные растворы аминокислот нейтральны (реакция на лакмус). Аминокислоты в растворе находятся в виде внутренних солей. Их образование происходит за счет внутримолекулярного взаимодействия аминогруппы с карбоксильной группой:

H2N–CH2–COOH ↔ H3N⁺–CH2–COO^-

Но аминокислоты могут взаимодействовать и между собой – за счет аминогруппы одной молекулы и карбоксильной группы другой:

H2N–CH2–COOH + H2N–CH2–COOH → H2N–CH2–CO–NH–CH2–COOH + H2O

                                                                             Димер (дипептид)

В результате такой реакции между остатками аминокислот устанавливается пептидная (амидная) связь –CO–NH–. Образовавшаяся более сложная молекула (димер, или дипептид) снова содержит две функциональные группы, способные взаимодействовать с новыми молекулами аминокислот. Образуются огромные молекулы – полипептиды. 

Применение. Аминокислоты необходимы для построения белков организма. Они выполняют роль структурных единиц, из которых состоят все животные и растительные белки. В физиологическом отношении природные альфа-аминокислоты делятся на заменимые и незаменимые. Незаменимые аминокислоты образуются в основном в растениях и должны поступать в организм человека и животных с пищей.

Аминокислоты используются в качестве лекарственных средств (глутаминовая кислота, гистидин, аланин и т.д.). в промышленности аминокислоты применяются для получения высокомолекулярных соединений – синтетических волокон, например капрона и энанта. 

Анисимов А.А. Основы биохимии. 

Артёменко А.И. Органическая химия.